Mientras Ala noche se caracteriza actualmente por su gran corazón y conexiones inquebrantables con otros héroes, una historia de los cómics muestra un lado completamente diferente de su personaje. Porque si bien Dick Grayson ha tenido muchos intereses amorosos a lo largo de los años, solo se casó una vez (al menos en el canon principal), y fue por razones dudosas en el mejor de los casos.
Nightwing ciertamente no carece de intereses amorosos. Desde que llegó a la mayoría de edad, Dick Grayson ha tenido muchos devaneos románticos en la DCU. La pareja clásica que la mayoría de los fanáticos conocen es Grayson y la Batgirl original, Barbara Gordon , que tienen más tiempo 'lo harán/no lo harán' dinámica que cualquier pareja de comedia. Incluso estuvo a punto de casarse con su compañera de equipo de los Titans, Starfire, después de una larga relación entre ella y Nightwing en la continuidad anterior a New 52, pero la ceremonia fue interrumpida en el último minuto por un malvado y poseído Raven. En los años siguientes, Grayson también ha tenido relaciones con su compañera vigilante Huntress, su ex arrendadora Bridget Clancy, el ex villano Defacer y el metahumano Cheyenne Freemont, quien ocupó brevemente el lugar de Nightwing en lugar de Grayson.
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Sin embargo, la única mujer que caminó con éxito por el altar con Grayson (fuera de su matrimonio con Batgirl antes de Noches Oscuras: Death Metal 's reescritura de la realidad), era la socialité Emily Washburn, como se muestra en Ala noche vol. 2, anual #1 , por Devin Grayson y Greg Land. La historia comienza con los amigos y la familia de Nightwing recibiendo una gran sorpresa cuando reciben una invitación de boda. Los antiguos compañeros de equipo de Titans de Nightwing como Donna Troy y Wally West están perplejos: ¿qué tiene la joven que convenció a Grayson de establecerse? Resulta que todo es parte de una investigación: Emily se ha casado tres veces anteriormente, y todos sus maridos anteriores murieron en circunstancias misteriosas y, a partir de entonces, Emily se quedó bastante rica. Grayson sospecha y hace todo lo posible para resolver el caso. Las cosas se complican con el joven hijo de Emily, Dennis, quien desarrolla un vínculo con Grayson. También comienza a sentir lástima por la triste y solitaria Emily, de quien duda que pueda cometer un asesinato.
Grayson finalmente se da cuenta, con un poco de ayuda de la ex Batgirl Oracle, que Emily no fue responsable de la muerte de sus esposos anteriores. El verdadero asesino se revela como su amiga cercana Annelise Schubert, quien está tratando de vengarse de Emily por un trato comercial que se fue al sur entre sus padres y resultó en que el mayor de los Schubert cumpliera cadena perpetua en prisión. La muerte del primer marido de Emily fue realmente un accidente, pero le dio a Annelise la idea de asesinar a todos los demás con los que su amiga de la infancia se había casado. Annelise intenta lo mismo con Grayson, pero sus planes asesinos no funcionan tan bien cuando se ejecutan contra un superhéroe.
Dada la naturaleza de su engaño, el ex Robin duerme en el sofá durante todo el matrimonio, siempre con la excusa de que trabaja hasta tarde y no quiere despertar a su nueva novia. Grayson también destruye el certificado de matrimonio antes de que pueda presentarse en el juzgado, lo que significa que él y Emily nunca se casaron oficialmente ante los ojos de la ley. A pesar de estos pasos, sigue siendo un acto engañoso, lo que se vuelve aún más cuestionable ya que Grayson vive con Emily y Dennis por un tiempo, fingiendo ser esposo y padrastro y permitiendo que se formen vínculos reales.
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Nightwing ha sido tratado durante mucho tiempo como una versión más saludable de Batman: alguien que recibió ayuda para superar su propio trauma y emergió como un héroe equilibrado. Sin embargo, al manipular tan arrogantemente los sentimientos de alguien a quien invitó a confiar en él, Dick demostró que está dispuesto a arriesgar los derechos y el bienestar de los demás si eso le permite luchar contra el crimen en sus propios términos. Los fanáticos de la continuidad podrían incluso ver esto como la aventura que convirtió a Dick en un mejor hombre, ya que al final del caso, Ala noche se ofrece a casarse con Emily de verdad, pero ella lo rechaza, comprensiblemente porque no quiere pasar el resto de su vida con alguien que solo actúa por obligación.
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